Katherine estrela no papel de Jane, uma mulher romântica, totalmente altruísta que já foi a atenciosa e prestativa dama de honra de nada menos que 27 casamentos. Mas seu próprio casamento de conto de fadas parece que não consta do roteiro de sua vida, até que Tess (Malin Akerman), sua irmã caçula, ganha o coração do chefe de Jane (Edward Burns) por quem ela é secretamente apaixonada, o que lhe dá forças para querer mudar sua sina de ser "sempre a dama de honra".